Langsung ke konten utama

The total synthesis of natural produk " sintesis senyawa kortison"

Total Sintesis Kortison

Kortison adalah suatu hormon steroid yang mempunyai nama kimia: 17-hydroxy-11-dehydrocortisosterone. Hormon ini dilepaskan oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya stres. Kortison merupakan suatu produk akhir dari proses yang disebut sebagai steroidgenesis. Proses dimulai dengan dibentuknya Kolesterol dan akhirnya terbentuk hormon steroid. Salah satu hasil akhirnya adalah kortisol.Kortisol mempunyai keaktifan glukocortikoid yang lebih besar dari pada kortison. Kortison juga merupakan molekul inaktip dari hormon kortisol. Kortisol juga dikenal sebagai hydrokortison.





Fungsi Kortison adalah sebagai berikut :
  • Hormon Kortison dan hormon Adrenalin merupakan hormon utama yang dilepas oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya suatu stres. 
  • Hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiapan tubuh untuk melawan stres.Kortison akan menekan sistim kekebalan tubuh dan akan menekan reaksi peradangan sendi lutut, siku dan bahu, mengurang rasa nyeri dan pembengkakan pada tempat dimana ada luka. Penggunaan dalam jangka lama akan memberikan efek samping yang serius seperti muka yang menjadi bundar (moon face)
  • Kortison juga dapat digunakan untuk menekan respons kekebalan penderita dengan penyakitautoimun atau digunakan pada transplantasi organ tubuh untuk menekan reaksi penolakan jaringan
  • Kortison tidak mengurangi lamanya infeksi suatu virus tetapi digunakan murni untuk membuat penderita nyaman saat berbicara atau menelan makanan sebagai akibat adanya penyakitMononukleosus yang menyebabkan pembengkakan tenggorokan.




 
Gambar Senyawa Kortisone
Total sintesis

-Pembentukan 1 cincin (cincin C) menjadi 2 cincin (Cincin C dan cincin D)


Pada tahap ini terjadi reaksi Diels-Alder yaitusalah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2).Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil.

-Reduksi keton dengan reagen LiAlH4


Reduksi keton (adisi hydrogen) menghasilkan alcohol sekunder.
H yang bersifat aktif ialah H yang bermuatan negative. H tersebutlah yang akan mereduksi keton pada cincin D menjadi alcohol (OH). 


- Pembentukan cincin lingkar B (melalui reaksi Anulasi Robinson) (cincin D ke B)
 


Digunakan aseton ialah sebagai reagen. Dan pembentukan ketal sendiri untuk protecting C=C.

- Pembentukan cincin A dari cincin B


Proses pembentukan cincin A menggunakan reagen 2-butenon.

 

Daftar Pustaka :
http://www.kerjanya.net/faq/4846-kortison.html
http://mylife-diechemie.blogspot.co.id/2011/12/reaksi-adisi-alkena-lanjutan.html
https://www.scribd.com/doc/45443761/Kortison

Komentar

  1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.21

    Kortisol mempunyai keaktifan glukocortikoid yang lebih besar dari pada kortison, mengapa demikian?

    BalasHapus
  2. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.36

    apa yang dimaksud dengan Reaksi Diels-Alder ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.10

      Prinsip Reaksi Diels-Alder adalah terjadi reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.

      Hapus
  3. Anonim11 Mei 2017 pukul 04.27

    Anulasi Robinson itu gimana ya kak?

    BalasHapus
  4. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.07

    perbandingan yield yang diperoleh sebandingkah dengan hasil yang diinginkan?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Total sintesis reserpin

Reserpin Reserpin adalah alkaloid yang diisolasi dari semak belukar India Rauwolfia serpentina. Penggunaan utamanya ialah sebagai antihipertensi. Aktivitas anxiolitik reserpin, obat penenang pertama, ditunjukkan jalan perkembangannya oleh Hoffmann-LaRoche dari obat blockbuster Librium dan Valium. Sintesis reserpin pertama yang spektakuler dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu. DOI: 10.1021 / ja055744x), oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate 2, menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetik. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) menghasilkan reserpine (3). Persiapan (2) dimulai dengan penambahan enantioselektif yang dilaporkan sebelumnya dari akrilat sampai butadiena, untuk menghasilkan asam (6). Pembentukan Iodolakton diikuti dengan pengurangan menghasilkan diol (7). Di bawah kondisi pembentukan benzil eter, iodohidrin di si...
11 komentar
Baca selengkapnya

Sintesis Total Senyawa Mitomycin

Sintesis Total Senyawa Mitomycin Mitomycin C (MMC) diproduksi oleh jamur streptomyces caespitosus . Awalnya dikenal sebagai anti biotik dan berperan sebagai agen kemoterapi. MMC meng cross link DNA dan menurunkan atau menghentikan transkripsi. Berikut struktur dari berbagai Mitomycin : Mitomycin C bekerja dengan menempel sel kanker DNA (yang kode genetik sel) bersama-sama sehingga tidak bisa datang terpisah lagi. Sel tidak dapat membagi sehingga kanker tidak bisa tumbuh mitomycin C, yang menghambat DNA dan RNA sintesis oleh menyebabkan silang DNA. Hal ini efektif terhadap kanker payudara, paru-paru, leher rahim, kandung kemih, dan saluran pencernaan tetapi karena toksisitasnya terutama digunakan untuk pengobatan paliatif pasien yang belum menanggapi pengobatan lain.   Tahap 1 Mitomycin C direduksi yang berfungsi untuk melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah menjadi ; O karbonil (atas) menjadi elektropositif dan PEB nya berdelokalisasi pada ci...
8 komentar
Baca selengkapnya