Total Sintesis Senyawa Eusiderin
Eusiderin adalah suatu senyawa yang dapat diisolasi dari tanaman yang banyak ditemukan di daerah Jambi yaitu Tanaman PohonBulian(Eusideroxylonzwageri). Tumbuhan ini berkhasiat untuk mengatasi beberapa penyakit dan gangguan kesehatan. Terkait dengan pemanfaatannya sebagai bahan obat, daun bulian mengandung beberapa senyawa fitokimia seperti flavonoid, saponin, tanin dan sterol – terpenoid serta banyak mengandung tanin. Selain pemanfaatan daun dan batangnya, biji bulian yang dihaluskan dimanfaatkan untuk obat bengkak, menghitamkan rambut atau semir rambut. Menurut Afrida (2014), senyawa alkaloid banyak pada daun tanaman bulian, sedangkan menurut Harizon (2009) Eusiderin yang diisolasi dari batang kayu bulian dapat berpotensi sebagai bahan Biofungisida.
Seiring berkembangnya penelitian, untuk mendapatkan senyawa Eusiderin ini tak lagi hanya sebatas dengan cara isolasi namun dapat melalui jalur sintesisnya. Pada tulisan saya saat ini saya akan membagikan sebuah informasi yang berkenaan dengan Senyawa Eusiderin ini.
(±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K disintesis dengan material start adalah pyrogallol, pada prosesnya terdapat kesulitan dalam mensintesis komponen C6-C3 sehingga digunakanlah proses penyusunan kembali reaksi Claisen. Seiring dengan semakin berkembangnya penelitian dibidang sintesis, (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K dapat diisolasi dari tanamanLicaria chrysoppyla karna banyak mengandung 1,4-benzodioxane.
Proses reaksi claisen menghasilkan senyawa 4-hydroxy-3,5-dimethoksi Gugus aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi aril (9) pada skema diatas.
Senyawa Pyrogallol dapat dikonversi menjadi trimetil pirrogallol (2). Senyawa (2)direaksikan dengan ZnCl2 Dan asam propionat menghasilkan senyawa 2,6-dimetoksi fenol (3) sebesar 81%. Hasil dari senyawa (4) tergolong dalam jumlah yang rendah, sehingga senyawaa (3) direaksikan dengan alil bromida, pada reaksi penyusunan kembali Claisen dalam tabung tertutup untuk menghasilkan senyawa (5)sebesar > 99% Senyawa (5) direaksikan dengan PdCl2 dalam metanol agar mampu mengahasilkan produk Senyawa (6) sebesar 88%.
Sintesis unit lain (10) juga dimulai dari pyrogallol, Yang secara selektif dilindungi oleh (CH3)2SO4 dilakukan dibawah perlindungan oleh senyawa boraks untuk menghasilkan senyawa (7).Kemudian senyawa (7) diubah menjadi senyawa (8), (9) dan (10) dihasilkan dengan prosedur yang serupa dengan yang digunakan untuk (5)
Senyawa (6) dan (9) diubah menjadi(±)-Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi. Lalu (±)-Eusiderin K dilindungi oleh metil iodida dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin J
Senyawa (6) dan (9) diubah menjadi(±)-Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat pengoksidasi, dapatkah oksida perak diganti dengan oksida lainnya? Tolong beri sedikit penjelasan.
BalasHapusdapat.. tapi senyawa yang memiliki sifat yang sama..
Hapuskarena reagen pengoksidasinya
sebutkan perbedaan antara eusiderin k dan j ?
BalasHapusperbedaan antara eusiderin J dan eusiderin K yaitu terletak pada struktur , dimana senyawa eusiderin K pada strukturnya mengikat gugus metoksi sedangkan pada senyawa eusiderin J salah satu strukturnya mengikat gugus hiroksi. menggunakan penambahan reagen perak oksida. Kemudian elusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam suasana basa untuk menghasilkan senyawa Trans elusiderin J. Dalam reaksi ini isomer Cis dapat diubah menjadi isomer Trans secara langsung dalam kondisi basa. Kemudian diperoleh senyawa Eusiderin K dan Eusiderin J.
HapusApakah beda kak aktivitas eusiderin k dan j?
BalasHapusperbedaan antara eusiderin J dan eusiderin K yaitu terletak pada struktur , dimana senyawa eusiderin K pada strukturnya mengikat gugus metoksi sedangkan pada senyawa eusiderin J salah satu strukturnya mengikat gugus hiroksi. menggunakan penambahan reagen perak oksida. Kemudian elusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam suasana basa untuk menghasilkan senyawa Trans elusiderin J. Dalam reaksi ini isomer Cis dapat diubah menjadi isomer Trans secara langsung dalam kondisi basa. Kemudian diperoleh senyawa Eusiderin K dan Eusiderin J.
HapusMengapa dalam sintesis ini digunakan Pdcl2 apa fungsinya?
BalasHapusApa yg dimaksud Claissen arrangment? Dan terjadinya dmna?
BalasHapusClaissen arrangemnt yaitu adanya penataan ulang ketika telah membentuk eter. pada sintesis ini claissen terjadi pada struktur 6 dimana adanya perpindahan gugus alil ke para.
HapusApakah manfaat dari senyawa eudiserin ini?
BalasHapusManfaatnya dalam bidang kesehatan
HapusApa fungsi penambahan boraks pada sintesis senyawa eudiserin ini?
BalasHapusApa fungsi penambahan K2Co3 dalam proses sintesis ?
BalasHapus