Langsung ke konten utama

Halogenasi

ALKANA HALOGENASI


ALKANA HALOGENASI

Halogenasi adalah penggantian satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah senyawa organik dengan halogen (fluor, klor, brom atau iod). Berbeda dengan transformasi kompleks pembakaran, halogenasi dari sebuah alkana tampaknya menjadi reaksi substitusi sederhana di mana ikatan CH rusak dan ikatan CX baru terbentuk. Klorinasi metana, ditunjukkan di bawah, memberikan contoh sederhana dari reaksi ini.

CH 4 + Cl 2 + energi -> CH 3 Cl + HCl

Karena hanya dua ikatan kovalen yang rusak (CH & Cl-Cl) dan dua ikatan kovalen terbentuk (C-Cl & H-Cl), reaksi ini tampaknya menjadi kasus yang ideal untuk penyelidikan mekanistik dan spekulasi. Namun, satu komplikasi adalah bahwa semua atom hidrogen dari sebuah alkana dapat mengalami substitusi, sehingga campuran produk, seperti yang ditunjukkan dalam persamaan berikut tidak seimbang. Jumlah relatif dari berbagai produk tergantung pada proporsi dari dua reaktan yang digunakan. Dalam kasus metana, sangat berlebih dari hidrokarbon nikmat pembentukan metil klorida sebagai produk utama, padahal kelebihan klorin nikmat pembentukan kloroform dan karbon tetraklorida.
 
CH 4 + Cl 2 + energi -> CH 3 Cl + CH 2 Cl 2 + CHCl 3 + CCl 4 + HCl

Fakta-fakta berikut harus dipenuhi oleh setiap mekanisme yang wajar untuk reaksi halogenasi. 

1.   Reaktivitas dari halogen menurun dalam urutan sebagai berikut: F2>Cl2> Br2> I2.
2. Kita akan membatasi perhatian kita untuk klorin dan bromin, karena fluor begitu eksplosif reaktif sulit untuk mengontrol, dan yodium umumnya tidak reaktif.
3. Chlorinations dan brominations biasanya eksotermik.
4. Energi masukan dalam bentuk panas atau cahaya yang diperlukan untuk memulai tersebut halogenations.
5. Jika cahaya yang digunakan untuk memulai halogenasi, ribuan molekul bereaksi untuk setiap foton cahaya diserap.
6. Reaksi Halogenasi dapat dilakukan baik dalam fase gas atau cair.
7. Dalam chlorinations fase gas kehadiran oksigen (perangkap radikal) menghambat reaksi.
8. Dalam halogenations fase cair inisiator radikal seperti peroksida memfasilitasi reaksi. 

Mekanisme yang paling masuk akal untuk halogenasi adalah reaksi berantai yang melibatkan intermediet netral seperti radikal bebas atau atom. Ikatan kovalen terlemah dalam reaktan adalah ikatan halogen-halogen (Cl-Cl = 58 kkal / mol, Br-Br = 46 kkal / mol) sehingga langkah memulai adalah pembelahan homolytic obligasi ini oleh panas atau cahaya, perhatikan bahwa klorin dan bromin baik menyerap cahaya tampak (mereka berwarna). Sebuah reaksi berantai mekanisme untuk klorinasi metana. 
 
Brominasi dari alkana terjadi dengan mekanisme yang sama, tetapi lebih lambat dan lebih selektif karena atom bromin adalah hidrogen kurang reaktif abstraksi agen dari atom klor, seperti tercermin oleh energi ikatan yang lebih tinggi dari H-Cl dibandingkan H-Br. 

Komentar

  1. Unknown11 Mei 2017 pukul 00.33

    Reaksi Halogenasi dapat dilakukan baik dalam fase gas atau cair, dalam fase apakah yg lebih baik dilakukan pada reaksi halogenasi?

    BalasHapus
  2. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.41

    berikan contoh dari senyawa yang terhalogenasi ?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

The total synthesis of natural produk " sintesis senyawa kortison"

Total Sintesis Kortison Kortison  adalah suatu hormon  steroid  yang mempunyai nama kimia:  17-hydroxy-11-dehydrocortisosterone . Hormon ini dilepaskan oleh kelenjar  adrenal  sebagai respons terhadap adanya  stres . Kortison merupakan suatu produk akhir dari proses yang disebut sebagai  steroidgenesis . Proses dimulai dengan dibentuknya  Kolesterol  dan akhirnya terbentuk hormon  steroid . Salah satu hasil akhirnya adalah  kortisol . Kortisol  mempunyai keaktifan  glukocortikoid  yang lebih besar dari pada kortison. Kortison juga merupakan molekul inaktip dari hormon kortisol. Kortisol juga dikenal sebagai hydrokortison. Fungsi Kortison adalah sebagai berikut : Hormon  Kortison  dan hormon  Adrenalin  merupakan hormon utama yang dilepas oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya suatu stres.  Hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiap...
5 komentar
Baca selengkapnya

Total sintesis reserpin

Reserpin Reserpin adalah alkaloid yang diisolasi dari semak belukar India Rauwolfia serpentina. Penggunaan utamanya ialah sebagai antihipertensi. Aktivitas anxiolitik reserpin, obat penenang pertama, ditunjukkan jalan perkembangannya oleh Hoffmann-LaRoche dari obat blockbuster Librium dan Valium. Sintesis reserpin pertama yang spektakuler dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu. DOI: 10.1021 / ja055744x), oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate 2, menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetik. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) menghasilkan reserpine (3). Persiapan (2) dimulai dengan penambahan enantioselektif yang dilaporkan sebelumnya dari akrilat sampai butadiena, untuk menghasilkan asam (6). Pembentukan Iodolakton diikuti dengan pengurangan menghasilkan diol (7). Di bawah kondisi pembentukan benzil eter, iodohidrin di si...
11 komentar
Baca selengkapnya

Sintesis Total Senyawa Mitomycin

Sintesis Total Senyawa Mitomycin Mitomycin C (MMC) diproduksi oleh jamur streptomyces caespitosus . Awalnya dikenal sebagai anti biotik dan berperan sebagai agen kemoterapi. MMC meng cross link DNA dan menurunkan atau menghentikan transkripsi. Berikut struktur dari berbagai Mitomycin : Mitomycin C bekerja dengan menempel sel kanker DNA (yang kode genetik sel) bersama-sama sehingga tidak bisa datang terpisah lagi. Sel tidak dapat membagi sehingga kanker tidak bisa tumbuh mitomycin C, yang menghambat DNA dan RNA sintesis oleh menyebabkan silang DNA. Hal ini efektif terhadap kanker payudara, paru-paru, leher rahim, kandung kemih, dan saluran pencernaan tetapi karena toksisitasnya terutama digunakan untuk pengobatan paliatif pasien yang belum menanggapi pengobatan lain.   Tahap 1 Mitomycin C direduksi yang berfungsi untuk melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah menjadi ; O karbonil (atas) menjadi elektropositif dan PEB nya berdelokalisasi pada ci...
8 komentar
Baca selengkapnya