Langsung ke konten utama

gugus pelindung



Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang di lindungi.
pemilihan gugus pelindung :
1)      mudah dimasukkan dan dihilangkan
2)      tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
3)       stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya
4)       gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Contoh sintesis alkohol dari ketoester


·    Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus     pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam. 



Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau amina) dapat diputus dengan hidrogenolisis.



Reference


Warren, Stuart.1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.
Warren, Stuart.1931. Sintesis Periptaan Sintesi Organik. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.
 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

The total synthesis of natural produk " sintesis senyawa kortison"

Total Sintesis Kortison Kortison  adalah suatu hormon  steroid  yang mempunyai nama kimia:  17-hydroxy-11-dehydrocortisosterone . Hormon ini dilepaskan oleh kelenjar  adrenal  sebagai respons terhadap adanya  stres . Kortison merupakan suatu produk akhir dari proses yang disebut sebagai  steroidgenesis . Proses dimulai dengan dibentuknya  Kolesterol  dan akhirnya terbentuk hormon  steroid . Salah satu hasil akhirnya adalah  kortisol . Kortisol  mempunyai keaktifan  glukocortikoid  yang lebih besar dari pada kortison. Kortison juga merupakan molekul inaktip dari hormon kortisol. Kortisol juga dikenal sebagai hydrokortison. Fungsi Kortison adalah sebagai berikut : Hormon  Kortison  dan hormon  Adrenalin  merupakan hormon utama yang dilepas oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya suatu stres.  Hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiap...
5 komentar
Baca selengkapnya

Total sintesis reserpin

Reserpin Reserpin adalah alkaloid yang diisolasi dari semak belukar India Rauwolfia serpentina. Penggunaan utamanya ialah sebagai antihipertensi. Aktivitas anxiolitik reserpin, obat penenang pertama, ditunjukkan jalan perkembangannya oleh Hoffmann-LaRoche dari obat blockbuster Librium dan Valium. Sintesis reserpin pertama yang spektakuler dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu. DOI: 10.1021 / ja055744x), oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate 2, menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetik. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) menghasilkan reserpine (3). Persiapan (2) dimulai dengan penambahan enantioselektif yang dilaporkan sebelumnya dari akrilat sampai butadiena, untuk menghasilkan asam (6). Pembentukan Iodolakton diikuti dengan pengurangan menghasilkan diol (7). Di bawah kondisi pembentukan benzil eter, iodohidrin di si...
11 komentar
Baca selengkapnya

Sintesis Total Senyawa Mitomycin

Sintesis Total Senyawa Mitomycin Mitomycin C (MMC) diproduksi oleh jamur streptomyces caespitosus . Awalnya dikenal sebagai anti biotik dan berperan sebagai agen kemoterapi. MMC meng cross link DNA dan menurunkan atau menghentikan transkripsi. Berikut struktur dari berbagai Mitomycin : Mitomycin C bekerja dengan menempel sel kanker DNA (yang kode genetik sel) bersama-sama sehingga tidak bisa datang terpisah lagi. Sel tidak dapat membagi sehingga kanker tidak bisa tumbuh mitomycin C, yang menghambat DNA dan RNA sintesis oleh menyebabkan silang DNA. Hal ini efektif terhadap kanker payudara, paru-paru, leher rahim, kandung kemih, dan saluran pencernaan tetapi karena toksisitasnya terutama digunakan untuk pengobatan paliatif pasien yang belum menanggapi pengobatan lain.   Tahap 1 Mitomycin C direduksi yang berfungsi untuk melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah menjadi ; O karbonil (atas) menjadi elektropositif dan PEB nya berdelokalisasi pada ci...
8 komentar
Baca selengkapnya