Langsung ke konten utama

gugus pelindung amina

Gugus pelindung Amina



Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino.       

             Dalam reaksi kemo selektif, Gugus pelindung yang dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu amina primer,skunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan, penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau nukleofil dapat dilihat pada tabel dibawah ini :
Gugus
Gugus pelindung (GP)
Penambahan
Penghilangan
Ketahanan GP
GP reaktif terhadap
Amina
Amida
RNH2
RNHCOR’
R’OCCl
OH-- /H2O
elektrofil
Uretan
RNHCO.OR’
R’OCOCl
H2 /katalis
atau HBr
elektrofil
Basa, nukleofil
RNHCOOBu-t
t-BuOCOCl
H+
elektrofil
Basa, nukleofil
flalimida
Anhidrida ftalat
NH2NH2
elektrofil
Basa, nukleofil




Sebagai contoh reaksi diatas dapat digambarkan sebagai berikut :
                                        R-NH2 + Me-Ph     ==>  R-N(Me-Ph)2
                                        Ar-NH2 + CH3-Ph  ==>  tidak dapat bereaksi

Oleh karena itu dibutuhkannya proteksi yang lebih selektif, dikarenakan Ar-NH2 mengalami delokalisasi elektron, proteksi yang lebih selektif tersebut yaitu suatu gugus Asetil. Reaksi dapat digambarkan sebagai berikut :
                                        Ar-NH2 + EtCOCl  ==>  Ar-NH-EtCOCl 
   Gugus pelindung amida atau imida dapat dilihat pada gambar dibawah ini :
 
Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press  
 



Komentar

  1. Unknown19 April 2017 pukul 18.14

    Dari pernyataan diatas anda menyebutkan bahwa dikarenakan Ar-NH2 mengalami delokalisasi elektron, proteksi yang lebih selektif yaitu menggunakan suatu gugus Asetil. Mengapa demikian dan apakah dapat diganti dengan gugus lain?

    BalasHapus
  2. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.42

    bagaimana reaksi kemo selektif dalam gugus pelindung amina ?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

The total synthesis of natural produk " sintesis senyawa kortison"

Total Sintesis Kortison Kortison  adalah suatu hormon  steroid  yang mempunyai nama kimia:  17-hydroxy-11-dehydrocortisosterone . Hormon ini dilepaskan oleh kelenjar  adrenal  sebagai respons terhadap adanya  stres . Kortison merupakan suatu produk akhir dari proses yang disebut sebagai  steroidgenesis . Proses dimulai dengan dibentuknya  Kolesterol  dan akhirnya terbentuk hormon  steroid . Salah satu hasil akhirnya adalah  kortisol . Kortisol  mempunyai keaktifan  glukocortikoid  yang lebih besar dari pada kortison. Kortison juga merupakan molekul inaktip dari hormon kortisol. Kortisol juga dikenal sebagai hydrokortison. Fungsi Kortison adalah sebagai berikut : Hormon  Kortison  dan hormon  Adrenalin  merupakan hormon utama yang dilepas oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya suatu stres.  Hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiap...
5 komentar
Baca selengkapnya

Total sintesis reserpin

Reserpin Reserpin adalah alkaloid yang diisolasi dari semak belukar India Rauwolfia serpentina. Penggunaan utamanya ialah sebagai antihipertensi. Aktivitas anxiolitik reserpin, obat penenang pertama, ditunjukkan jalan perkembangannya oleh Hoffmann-LaRoche dari obat blockbuster Librium dan Valium. Sintesis reserpin pertama yang spektakuler dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu. DOI: 10.1021 / ja055744x), oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate 2, menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetik. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) menghasilkan reserpine (3). Persiapan (2) dimulai dengan penambahan enantioselektif yang dilaporkan sebelumnya dari akrilat sampai butadiena, untuk menghasilkan asam (6). Pembentukan Iodolakton diikuti dengan pengurangan menghasilkan diol (7). Di bawah kondisi pembentukan benzil eter, iodohidrin di si...
11 komentar
Baca selengkapnya

Sintesis Total Senyawa Mitomycin

Sintesis Total Senyawa Mitomycin Mitomycin C (MMC) diproduksi oleh jamur streptomyces caespitosus . Awalnya dikenal sebagai anti biotik dan berperan sebagai agen kemoterapi. MMC meng cross link DNA dan menurunkan atau menghentikan transkripsi. Berikut struktur dari berbagai Mitomycin : Mitomycin C bekerja dengan menempel sel kanker DNA (yang kode genetik sel) bersama-sama sehingga tidak bisa datang terpisah lagi. Sel tidak dapat membagi sehingga kanker tidak bisa tumbuh mitomycin C, yang menghambat DNA dan RNA sintesis oleh menyebabkan silang DNA. Hal ini efektif terhadap kanker payudara, paru-paru, leher rahim, kandung kemih, dan saluran pencernaan tetapi karena toksisitasnya terutama digunakan untuk pengobatan paliatif pasien yang belum menanggapi pengobatan lain.   Tahap 1 Mitomycin C direduksi yang berfungsi untuk melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah menjadi ; O karbonil (atas) menjadi elektropositif dan PEB nya berdelokalisasi pada ci...
8 komentar
Baca selengkapnya